{"id":9602,"date":"2018-08-30T15:55:43","date_gmt":"2018-08-30T13:55:43","guid":{"rendered":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/?page_id=9602"},"modified":"2018-10-08T15:18:11","modified_gmt":"2018-10-08T13:18:11","slug":"nucleophile-addition","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/chemie\/nucleophile-addition\/","title":{"rendered":"Nucleophile Addition"},"content":{"rendered":"

Bei der Nucleophilen Addition handelt es sich um eine Reaktion, bei der ein Nucleophil an ein Molek\u00fcl addiert wird. <\/p>\n

Wir wollen die Nucleophile Addition im folgenden Kapitel mit einem Aldehyd und einem Alkohol durchf\u00fchren. <\/p>\n

\"Nucleophile<\/p>\n\n

Bei dem Aldehyd<\/a> kann durch mesomere Grenzstrukturen<\/a> eine positive Ladung erzeugt werden.<\/p>\n

\"Nucleophile<\/p>\n

Die nun entstandene positive Ladung muss wieder ausgeglichen werden, indem ein Elektronenpaar angreift. In unserem Fall kann hierf\u00fcr ein freies Elektronenpaar am Sauerstoffatom des Alkohols verwendet werden. <\/p>\n

\"Nucleophile<\/p>\n

Nach diesem ersten Reaktionsschritt muss \u00fcberpr\u00fcft werden, ob Ladungen entstanden sind. <\/p>\n

\"Nucleophile<\/p>\n

Durch die positive Ladung am Sauerstoffatom ist also ein „Problem“ entstanden. Durch ein Elektronenpaar k\u00f6nnen wir diese Ladung nicht ausgleichen, da das Sauerstoffatom bereits die maximale Anzahl an Elektronen besitzt und dementsprechend keinen freien Platz mehr auf der Valenzschale zur Verf\u00fcgung stellt. <\/p>\n\n

Daraus resultierend bleibt uns nur noch die M\u00f6glichkeit \u00fcber, eines der bindenden Elektronenpaare aufzubrechen. Da hier die Elektronegativit\u00e4tsdifferenz der O-H-Bindung am gr\u00f6\u00dften ist, und es wird ein Proton (H^+) abgespalten, w\u00e4hlen wir diese Bindung zum Aufbrechen aus. <\/p>\n

Doch wo geht das Proton nun hin? Da es positiv geladen ist, wird es von der negativen Ladung am oberen Sauerstoffatom angezogen und durch ein freies Elektronenpaar aufgenommen. Da das Proton innerhalb des Molek\u00fcls wandert, handelt es sich hier um eine intramolekulare Protonenwanderung.<\/p>\n

\"Protonenwanderung\"<\/p>\n

Jetzt muss nochmals \u00fcberpr\u00fcft werden, ob wiederholt Ladungen entstanden sind. Das ist hier in unserem Beispiel zur Nucleophilen Addition nicht der Fall. Also haben wir keine \u201eProbleme\u201c mehr und sind somit am Ende der Reaktion angekommen. <\/p>\n

Jetzt schauen wir uns auch hier noch den Namen des Mechanismus an: Nucleophile Addition. Addition bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molek\u00fcl angebaut wurde, ohne dass etwas anderes aus dem Molek\u00fcl rausgeworfen wird \u2013 das ist hier der Fall. Der Alkohol greift an einem positiv polarisierten Atom an, wodurch es als Nucleophil reagiert.<\/p>\n\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Bei der Nucleophilen Addition handelt es sich um eine Reaktion, bei der ein Nucleophil an ein Molek\u00fcl addiert wird. Wir wollen die Nucleophile Addition im folgenden Kapitel mit einem Aldehyd und einem Alkohol durchf\u00fchren. Bei dem Aldehyd kann durch mesomere Grenzstrukturen eine positive Ladung erzeugt werden. 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