{"id":9613,"date":"2018-09-03T11:42:48","date_gmt":"2018-09-03T09:42:48","guid":{"rendered":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/?page_id=9613"},"modified":"2018-09-03T14:15:30","modified_gmt":"2018-09-03T12:15:30","slug":"nucleophile-substitution","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/chemie\/nucleophile-substitution\/","title":{"rendered":"Nucleophile Substitution"},"content":{"rendered":"

Die Nucleophile Substitution ist eine Substitutionsreaktion, bei der ein Nucleophil an ein Molek\u00fcl gebunden wird. Damit diese Bindung eingegangen werden kann, muss ein anderes Teilchen aus dem Molek\u00fcl austreten. Bei der Nucleophile Substitution ist das austretende Teilchen ein kleines stabiles Molek\u00fcl wie z.B. Wasser.<\/p>\n

Um die Nucleophile Substitution besser verstehen zu k\u00f6nnen, haben wir f\u00fcr euch ein Beispiel aufbereitet: wir betrachten die Reaktion von Carbons\u00e4ure (Elektronenpaardonor) und einem Alkohol (Elektronenpaarakzeptor).<\/p>\n

Beispiel Nucleophile Substitution<\/h2>\n

\"\"<\/p>\n

Zu Beginn der Nucleophilen Substitution betrachten wir die Carbons\u00e4ure- und Alkoholmolek\u00fcle genauer, um positivierte- Atome oder Ladungen zu finden. <\/p>\n

Bei der Carbons\u00e4ure kann man durch mesomere Grenzstrukturen eine positive Ladung erzeugen.<\/p>\n

<\/a> \"Carbons\u00e4ure<\/p>\n

Die entstandene positive Ladung in der Carbons\u00e4ure muss durch ein angreifendes Elektronenpar wieder ausgeglichen werden. An dieser Stelle f\u00fcgen wir das Alkoholmolek\u00fcl hinzu. Wir nutzen ein freies Elektronenpaar des Alkohols um die positive Ladung auszugleichen.<\/p>\n

\"Nucleophile<\/p>\n

Nach diesem ersten Reaktionsschritt muss ebenfalls \u00fcberpr\u00fcft werden, ob Ladungen entstanden sind.<\/p>\n

\"Carbons\u00e4ure<\/p>\n

Die entstandene positive Ladung k\u00f6nnen wir dieses Mal ebenfalls nicht durch ein Elektronenpaar ausgleichen, da das Sauerstoffatom bereits die maximale Anzahl an Elektronen besitzt und daher keinen freie Platz auf der Valenzschale zu vergeben hat. <\/p>\n

Die positive Ladung kann nur ausgleichen werden, indem eines der bindenden Elektronenpaare nicht mehr geteilt wird. Es muss sich die Frage gestellt werden,welche der Bindungen am leichtesten zu trennen ist. Wie schon im Beispiel bei der Nucleophilen Addition<\/a> kann die O-H-Bindung am leichtesten getrennt werden, da hier die Elektronegativit\u00e4tsdifferenz am gr\u00f6\u00dften ist. Es wird ein Proton (H^+) abgespalten, welches durch eine intramolekulare Protonenwanderung innerhalb des Molek\u00fcls umgelagert wird. <\/p>\n

Doch wohin wandert das Proton? Da es positiv geladen ist, k\u00f6nnte es zu der negativen Ladung am oberen Sauerstoffatom wandern.<\/p>\n

\"Protonwanderung<\/p>\n

Hier kommt ein wichtiges Prinzip der organischen Chemie ins Spiel: Sobald durch eine intramolekulare Protonenwanderung im Bereich des Reaktionsgeschehens Wasser abgespalten werden kann, passiert dies auch.<\/p>\n

Folglich wird das Proton durch ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms in der Alkoholgruppe aufgenommen.
\n\"Protonwanderung<\/p>\n

Die entstandene positive Ladung am Sauerstoffatom muss ausgeglichen werden, was wieder nur passiert, wenn ein bindendes Elektronenpaar nicht mehr geteilt wird.
\nHierf\u00fcr wird die Einfachbindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom getrennt, da dies zur Folge hat, dass Wasser abgespalten wird.
\nW\u00fcrde die Einfachbindung zwischen einem Wasserstoffatom und dem Sauerstoffatom getrennt werden, w\u00fcrden wir den vorherigen Reaktionsschritt wieder r\u00fcckg\u00e4ngig machen.<\/p>\n

\"Protonwanderung<\/p>\n

Jetzt ist eine positive Ladung am Kohlenstoffatom entstanden, welche ausgeglichen werden muss. Wir bilden die mesomere Grenzstruktur und „klappen“ das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms herein.<\/p>\n

\"Positive<\/p>\n

Wir sehen, dass keine positive Ladung mehr vorhanden ist und somit unsere Nucleophile Substitution abgeschlossen ist.<\/p>\n

Auch hier schauen wir uns noch den Namen des Mechanismus an: „Nucleophile Substitution.“<\/strong> <\/p>\n