{"id":9626,"date":"2018-09-03T15:04:15","date_gmt":"2018-09-03T13:04:15","guid":{"rendered":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/?page_id=9626"},"modified":"2018-10-08T15:06:43","modified_gmt":"2018-10-08T13:06:43","slug":"elektrophile-substitution","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/chemie\/elektrophile-substitution\/","title":{"rendered":"Elektrophile Substitution"},"content":{"rendered":"

Die elektrophile Substitution ist eine Reaktion, bei der ein Elektrophil an ein Aromat<\/a> gebunden wird. Hierf\u00fcr muss ein anderes Teilchen aus dem Aromaten austreten, um dem neuen Teilchen Platz zu machen.<\/p>\n\n

Auch hier schauen wir uns ein Beispiel an, um zu verstehen, wie eine Elektrophile Substitution abl\u00e4uft. Dieses Mal betrachten wir die Reaktion von Benzol und Brom. Letzteres wird als Elektrophil agieren.<\/p>\n

\"Benzol<\/p>\n

Die Elektronendichte im aromatischen System ist relativ hoch, was zur Folge hat, dass eine Wechselwirkung mit dem Brommolek\u00fcl stattfindet. Herdurch werden die Elektronen im Brommolek\u00fcl verschoben. <\/p>\n

Das linke Bromatom hat nach Verschiebung weniger Elektronen als gew\u00f6hnlich, weshalb eine positive Partialladung entstanden ist. Am rechten Bromatom entsteht entsprechend eine negative Partialladung, da dieses mehr Elektronen als gew\u00f6hnlich besitzt. Diese Ladungsverschiebung reicht allerdings noch nicht aus, um die Reaktion in Gang zu setzen, da f\u00fcr den ersten Schritt das aromatische System zerst\u00f6rt werden muss. Um diese Zerst\u00f6rung einzuleiten wird ein Katalysator (FeBr_3) eingesetzt. Dieser hilft dabei, die Einfachbindung des Brommolek\u00fcls heterolytsch zu spalten, wodurch das Elektrophil (positiv geladenes Bromion) ungehindert f\u00fcr die Reaktion zur Verf\u00fcgung steht.<\/p>\n

\"Heterolytische<\/p>\n

Durch die heterolytische Spaltung des Brommolek\u00fcls wird das negativ geladene Bromion am Katalysator gebunden. Das positiv geladene Bromion reagiert nun mit dem Aromaten, indem ein Elektronenpaar aus einer Doppelbindung am Bromion angreift.<\/p>\n

\"Reaktion<\/p>\n

Jetzt haben wir eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom im vorher aromatischen Ringsystem. Diese muss ausgeglichen- und das aromatische System wiederhergestellt werden. Allerdings kann das aromatische System nur wiederhergestellt werden, wenn an der Stelle, an der das Brom addiert wurde, ein Proton abgespalten wird. So kann die Einfachbindung in den Ring klappen, was zur Folge hat, dass die positive Ladung am Kohlenstoffatom ausgeglichen wird. <\/p>\n\n

Es stellt sich wieder die Frage, wo das Proton hinwandert. Da der Katalysator unver\u00e4ndert aus der Reaktion hervorgehen muss, k\u00f6nnen sich das Proton und das am Katalysator gebundene Bromion verbinden, wobei dann Bromwasserstoff entsteht. <\/p>\n

\"Bromwasserstoff\"<\/p>\n

Jetzt existieren keine unerw\u00fcnschten positiven Ladungen mehr. Das aromatische System ist wiederhergestellt und der Katalysator liegt wieder wie zu Beginn vor. Die elektrophile Substitution ist abgeschlossen.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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