{"id":9669,"date":"2018-09-05T12:48:23","date_gmt":"2018-09-05T10:48:23","guid":{"rendered":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/?page_id=9669"},"modified":"2018-10-08T15:01:49","modified_gmt":"2018-10-08T13:01:49","slug":"azofarbstoffe","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/www.studyhelp.de\/online-lernen\/chemie\/azofarbstoffe\/","title":{"rendered":"Azofarbstoffe"},"content":{"rendered":"

Azofarbstoffe werden in der Industrie daf\u00fcr verwendet viele verschiedene Materialien, wie z.B. Textilien oder auch Lebensmittel, zu f\u00e4rben. Mit ihren \u00fcber mehrere Tausend verschiedenen Farben sind sie f\u00fcr diesen Gebrauch besonders gut geeignet. Seit dem Jahr 2010 m\u00fcssen die Farbstoffe mit dem Buchstaben „E“ gekennzeichnet werden. <\/p>\n\n

Aus Sicht der Chemie weisen Azofarbstoffe ein bestimmtes Sutrukturmerkmal auf: Sie bestehen aus einer sogenannten Azogruppe<\/strong>. Dies ist eine Verbindung, die Stickstoff-Atome enth\u00e4lt, die durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind – Sie wird auch aromatische Verbindung genannt. <\/p>\n

\"\"<\/p>\n

Azofarbstoffe sind farbig, da sie ein ausgedehntes delokalisiertes \u03c0-Elektronensystem besitzen und somit Licht aus dem sichtbaren Bereich absorbieren. <\/p>\n

\"Azofarbstoffe<\/p>\n

Da Azofarbstoffe ein delokalisiertes \u03c0-Elektronensystem besitzen gibt es auch hier mesomere Grenzstrukturen<\/a>:<\/p>\n

\"Azofarbstoffe<\/p>\n\n

Herstellung von Azofarbstoffe<\/h2>\n

Die Herstellung von Azofarbstoffen erfolgt nach einem bestimmten Mechanismus, der in zwei Schritten abl\u00e4uft. Als Erstes erfolgt die sogenannte Diazotierung. Als Zweites erfolgt die Azokupplung.
\nF\u00fcr die Diazotierung wird ein Nitrosylkation NO^+ ben\u00f6tigt. Dieses Ion entsteht unter folgender Reaktion zwischen salpetriger S\u00e4ure und einem Oxoniumion:<\/p>\n

\"Reaktion<\/p>\n

Das Nitrosylkation kann jetzt mit Anilin unter einer elektrophilen Substitution<\/a> reagieren, indem das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms im Anilinmolek\u00fcls an der positiven Ladung des Nitrosylkations angreift.<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n

Durch diesen Reaktionsschritt entsteht eine positive Ladung am Stickstoffatom, welche nun ausgeglichen werden muss. Dieser Ausgleich gelingt nur, wenn eine Einfachbindung nicht mehr geteilt werden muss. Aus diesem Grund wird ein Proton abgegeben. Jetzt stellt sich die Frage, wo dieses Proton hinwandert. Hierzu gibt es zwei M\u00f6glichkeiten: das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms-, oder das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms nimmt das Proton auf. In unserem Fall wird das Proton am Sauerstoffatom aufgenommen, da noch ein zweites Proton zur Verf\u00fcgung steht. Dieses Proton hat die M\u00f6glichkeit zu wandern, was zur Folge hat, dass Wasser abgespalten werden kann (hier gilt wieder das Prinzip: wenn durch intramolekulare Protonenwanderung Wasser abgespalten werden kann, ohne, dass dadurch Probleme entstehen, wird die Abspaltung eintreten!)<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n

Um das zweite Proton am Sauerstoffatom zu binden wird die Doppelbindung verwendet.<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n

Wenn nun die Einfachbindung zwischen dem Stickstoffatom und dem Sauerstoffatom getrennt wird, wird auch Wasser abgespalten. Dabei entsteht eine positive Ladung am Stickstoffatom. Bei dem entstandenen Molek\u00fcl handelt es sich um ein sogenanntes Diazoniumion, wodurch die Diazotierung abgeschlossen ist.<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n\n

Im n\u00e4chsten Schritt folgt die Azokupplung. Dabei reagiert das Diazoniumion mit einem weiteren Anilinmolek\u00fcl in einer elektrophilen aromatischen Substitution<\/a>. Ein Elektronenpaar aus einer Doppelbindung des Aromaten greift an der positiven Ladung des Diazoniumions an. Hier solltest du dir immer \u00fcberlegen, an welcher Position das Diazoniumion gebunden wird. Dazu m\u00fcssen wir den Effekt der Aminogruppe des Anilins betrachten. Diese Gruppe hat einen +M-Effekt<\/a> und ist daher ortho- und paradirigierend. Aus Platzgr\u00fcnden binden wir das Diazoniumion nun an der Position para:<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n

Durch diesen Reaktionsschritt entsteht eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom im Ring und das aromatische System besteht nicht mehr. Die positive Ladung muss ausgeglichen und das aromatische System wiederhergestellt werden. Das ist nur m\u00f6glich, indem das Proton an der Stelle, an der das Diazoniumion gebunden wurde, abgespalten wird und das Elektronenpaar der Einfachbindung in den Ring geklappt wird. Das Proton kann von dem vorhandenen Wassermolek\u00fcl aufgenommen werden, wodurch ein Oxoniumion entsteht.<\/p>\n

\"Anilinmolek\u00fcls<\/p>\n

Das aromatische System ist wiederhergestellt und es existiert keine problematische positive Ladung mehr in dem Molek\u00fcl. Die Reaktion ist also abgeschlossen und es wurde ein Azofarbstoff hergestellt. <\/p>\n\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Azofarbstoffe werden in der Industrie daf\u00fcr verwendet viele verschiedene Materialien, wie z.B. Textilien oder auch Lebensmittel, zu f\u00e4rben. Mit ihren \u00fcber mehrere Tausend verschiedenen Farben sind sie f\u00fcr diesen Gebrauch besonders gut geeignet. Seit dem Jahr 2010 m\u00fcssen die Farbstoffe mit dem Buchstaben „E“ gekennzeichnet werden. 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