Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone sind Moleküle mit einer funktionellen Carbonylgruppe (=O). Bei Aldehyden ist, im Gegensatz zu den Ketonen, am Carbonylkohlenstoffatom neben einem organischen Rest auch ein Wasserstoffatom gebunden. Bei den Ketonen sind am Carbonylkohlenstoffatom zwei organische Reste gebunden. Die Strukturformel von Aldehyd und Keton sehen wie folgt aus:

Aldehyd und Keton

Themen auf dieser Seite zu Aldehyde und Ketone

Unsere Abi Lernhefte zur Seite Anorganische & Organische Chemie
Chemie Abiturvorbereitung

Schmelz- und Siedepunkte von Aldehyde und Ketonen

Auch hier gelten, wie bereits bei den Alkanen beschrieben, die gleichen Zusammenhänge zwischen Schmelz-, Siedepunkt und den zwischenmolekularen Wechselwirkungen.

Bezüglich der van-der-Waals-Wechselwirkungen gelten die gleichen Entscheidungsregeln, die wir schon bei den Kohlenwasserstoffen beschrieben haben. Im Gegensatz zu den Alkoholen gibt es keine Wasserstoffbrückenbindungen, da keine Wasserstoffatome an „sehr elektronegative“ Atome gebunden sind.

Unsere Abi Lernhefte zur Seite Anorganische & Organische Chemie
Chemie Abiturvorbereitung

Zusätzlich zu den van-der-Waals-Wechselwirkungen finden Dipol-Dipol-Wechselwirkungen statt. Diese Wechselwirkungen können stattfinden, da es sich sich bei Aldehyden und Ketonen um polare Moleküle handelt. Eine Folge dessen ist, dass Schmelz- und Siedepunkte bei Aldehyden und Ketonen höher sind, als bei Kohlenwasserstoffen.

Löslichkeit von Aldehyden und Ketonen

Die Carbonylgruppe von Aldehyden und Ketonen ist polar. Die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln hängt von der Länge des unpolaren organischen Rests ab. Je größer die Kohlenwasserstoffkette ist, desto größer ist der unpolare Teil des Moleküls und das Molekül löst sich zunehmend besser in unpolaren Lösungsmitteln, wie z.B. Benzin. Je kürzer die Kohlenwasserstoffkette ist, desto kleiner wird der unpolare Teil des Moleküls und es löst sich zunehmend besser in polaren Lösungsmitteln wie Wasser.

Reaktionsverhalten von Aldehyden und Ketonen

Nucleophile Addition

Aldehyde und Ketone können mit einem Nucleophil in einer nucleophilen Addition reagieren.

Nucleophile Addition

Oxidation

Aldehyde können mithilfe eines Oxidationsmittels in einer Oxidation zu einer Carbonsäure reagieren.
Oxidation

Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen: Nachweisreaktionen

Um nachzuweisen, ob es sich bei einer Carbonylverbindung um einen Aldehyd oder ein Keton handelt, nutzt man die Tatsache, dass Aldehyde oxidiert werden können, Ketone hingegen nicht.

Es gibt zwei verschiedene Nachweisreaktionen: die Silberspiegelprobe und die Fehlingprobe. Bei beiden Nachweisen werden Oxidationsmittel eingesetzt. Findet eine Reaktion statt, so handelt es sich um einen Aldehyd, findet keine Reaktion statt, so handelt es sich um ein Keton.

Unsere Abi Lernhefte zur Seite Anorganische & Organische Chemie
Chemie Abiturvorbereitung

Silberspiegelprobe

Bei der Silberspiegelprobe wird eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu der Probe gegeben und anschließend erhitzt. Ist in der Probe ein Aldehyd enthalten, so entsteht elementares Silber, welches sich an der Glaswand als Silberspiegel absetzt. Dabei laufen folgende Teilreaktionen ab:
Silberspiegelmethode

Fehling-Probe

Bei dieser Nachweisreaktion werden eine wässrige Kupfer(II)-sulfat-Lösung („Fehling I“) und verdünnte Natronlauge, welche mit Kaliumnatriumtatrat versetzt ist, („Fehling II“) zusammengemischt. Anschließend wird etwas von der Probe hinzugegeben und das Gemisch erhitzt. Ist in der Probe ein Aldehyd enthalten, so färbt sich die Lösung ziegelrot. Dabei laufen folgende Teilreaktionen ab:
Fehling-Probe

Kostenlos Mathe-Frage stellen!

Unser Abikasse Sponsoring – 1.000€ für deine Stufe

Werde jetzt Teil unserer WhatsApp Community!