Induktiver Effekt

Die an ein Atom gebundenen Substituenten können das bindende Elektronenpaar unterschiedlich stark anziehen, wodurch die Bindung unterschiedlich stark polarisiert wird. Diese Polarisierung der Bindung durch den Substituenten bezeichnet man als induktiven Effekt (I-Effekt). Hierfür hat man das Wasserstoffatom als Bezugsgröße mit einem I-Effekt von 0 festgelegt.

  • Wenn der Substituent die Bindungselektronen anzieht und somit die Elektronendichte an dem Atom verringern, so spricht man von einem -I-Effekt. Der Substituent hat also einen elektronenziehenden Effekt.
  • Wenn der Substituent die Bindungselektronen abstößt und somit die Elektronendichte an dem Atom erhöht, so spricht man von einem +I-Effekt. Der Substituent hat also einen elektronenschiebenden Effekt.

Einen +I-Effekt haben alle Alkylgruppen (Kohlenwasserstoffreste), wobei der +I-Effekts mit steigender Kettenlänge und Verzweigung steigt. Außerdem haben alle negativ geladenen Substituenten einen +I-Effekt.

Einen -I-Effekt haben Substituenten mit einem sehr elektronegativen Atom (Carbonylgruppe, Hydroxygruppe, Halogene, Nitrogruppe, Aminogruppe, Carboxygruppe, …) sowie alle positiv geladenen Substituenten.

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