Nucleophile Addition

Bei der Nucleophilen Addition handelt es sich um eine Reaktion, bei der ein Nucleophil an ein Molekül addiert wird.

Wir wollen die Nucleophile Addition im folgenden Kapitel mit einem Aldehyd und einem Alkohol durchführen.

Nucleophile Addition

Bei dem Aldehyd kann durch mesomere Grenzstrukturen eine positive Ladung erzeugt werden.

Nucleophile Addition Beispiel

Die nun entstandene positive Ladung muss wieder ausgeglichen werden, indem ein Elektronenpaar angreift. In unserem Fall kann hierfür ein freies Elektronenpaar am Sauerstoffatom des Alkohols verwendet werden.

Nucleophile Addition Beispiel 2

Nach diesem ersten Reaktionsschritt muss überprüft werden, ob Ladungen entstanden sind.

Nucleophile Addition vollendet

Durch die positive Ladung am Sauerstoffatom ist also ein „Problem“ entstanden. Durch ein Elektronenpaar können wir diese Ladung nicht ausgleichen, da das Sauerstoffatom bereits die maximale Anzahl an Elektronen besitzt und dementsprechend keinen freien Platz mehr auf der Valenzschale zur Verfügung stellt.

Daraus resultierend bleibt uns nur noch die Möglichkeit über, eines der bindenden Elektronenpaare aufzubrechen. Da hier die Elektronegativitätsdifferenz der O-H-Bindung am größten ist, und es wird ein Proton (H^+) abgespalten, wählen wir diese Bindung zum Aufbrechen aus.

Doch wo geht das Proton nun hin? Da es positiv geladen ist, wird es von der negativen Ladung am oberen Sauerstoffatom angezogen und durch ein freies Elektronenpaar aufgenommen. Da das Proton innerhalb des Moleküls wandert, handelt es sich hier um eine intramolekulare Protonenwanderung.

Protonenwanderung

Jetzt muss nochmals überprüft werden, ob wiederholt Ladungen entstanden sind. Das ist hier in unserem Beispiel zur Nucleophilen Addition nicht der Fall. Also haben wir keine „Probleme“ mehr und sind somit am Ende der Reaktion angekommen.

Jetzt schauen wir uns auch hier noch den Namen des Mechanismus an: Nucleophile Addition. Addition bedeutet, dass ein Teilchen an ein Molekül angebaut wurde, ohne dass etwas anderes aus dem Molekül rausgeworfen wird – das ist hier der Fall. Der Alkohol greift an einem positiv polarisierten Atom an, wodurch es als Nucleophil reagiert.

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