Mesomerie

Was ist Mesomerie?

Der Begriff Mesomerie beschreibt das Phänomen, bei dem die Bindungsverhältnisse von manchen Molekülen nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können.

Eine einzige Strukturformel reicht nicht aus, da der Zustand eines Moleküls nicht starr ist, sondern sich ständig anpasst. Je nach äußerlichen Einflüssen verschieben sich die Elektronen in einem Molekül. Diese sich immer „bewegenden“ Bindungsverhältnisse werden durch sogenannte Grenzstrukturen dargestellt, die den Zustand des Moleküls versuchen zu beschreiben, dieser sich jedoch in der Realität eher zwischen den Grenzstrukturen befindet.

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Die π-Elektronen sind delokalisiert, da man sie nicht einer bestimmten Stelle zuordnen kann. Die einzelnen Grenzstrukturen und die damit verbundene Mesomerie wird mit einem sogenannten Mesomerie-Pfeil ↔ symbolisiert (diesen bitte nicht mit einem Gleichgewichtspfeil verwechseln). Je mehr mesomere Grenzstrukturen es zu einem Molekül gibt, desto stabiler ist es.

Möchte man nun die verschiedenen Grenzstrukturen eines Moleküls aufstellen, so muss man ein paar einfache Regeln befolgen:

  1. Elektronenpaare – entweder freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen – werden umgeklappt.
  2. Elektronenpaare können immer nur zum Nachbaratom geklappt werden und nicht über zwei Atome hinweg.
  3. Sind an dem Atom, zu dem das Elektronenpaar geklappt wurde nun zu viele Elektronen, so muss hier ein Elektronenpaar weggeklappt werden. Wenn das nicht geht, ist diese Grenzstruktur nicht möglich.

Mesomerie Beispiel: Benzol

Mesomerie Benzol

Wird das erste Elektronenpaar (hier aus einer Doppelbindung) zum Nachbaratom geklappt, so wird aus der Doppelbindung ein freies Elektronenpaar am Kohlenstoffatom.

Klappen wir dieses Elektronenpaar nun eine Position weiter, so bekommen wir am oberen Kohlenstoffatom ein Problem (Grenzstruktur 3), da fünf Bindungen am Kohlenstoffatom sind, jedoch nur vier möglich wären (hier nicht vergessen, dass an jedem Kohlenstoffatom noch ein Wasserstoffatom gebunden ist).

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Also müssen wir hier das Elektronenpaar der Doppelbindung weiterklappen. Hierbei entsteht wieder ein freies Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom. Dieses Verfahren wird so lange wiederholt, bis wir wieder bei der ursprünglichen Grenzstruktur ankommen. In diesem Fall entstehen dann acht mögliche Grenzstrukturformeln.

Mesomerie Beispiel 2

Mesomerie Beispiel: Anilin

Mesomerie Beispiel Anilin

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