Reaktionen in der organischen Chemie

Grundlagen zu Reaktionen in der organischen Chemie

Damit eine Reaktion stattfinden kann, muss ein positiviertes Atom zu finden sein, eine positive Ladung vorliegen oder eine positive Ladung durch mesomere Grenzstrukturen gebildet werden können. Wenn dies der Fall ist, liegt an dieser Stelle ein Elektronenmangel vor, welcher ausgeglichen werden möchte.

Dieser Elektronenmangel kann ausgeglichen werden, indem ein Elektronenpaar an der Mängelstelle „angreift“. Dieses Elektronenpaar kann ein generell freies Elektronenpaar sein, oder aus einer Mehrfachbindung stammen.

Elektrophilie und Nucleophilie

  • Elektrophile sind Teilchen, welche einen Elektronenmangel haben und daher nach mehr Elektronen streben.
  • Nucleophile sind dagegen Teilchen, welche einen Elektronenüberschuss haben und daher Elektronen abgeben wollen und sich mit einem Atom mit Elektronenmangel zusammentun wollen.

Radikalische Substitution

Bei der radikalischen Substitution handelt es sich um eine Reaktion, bei der ein Radikal (ein Teilchen mit ungepaartem Elektron – symbolisiert mit einem Punkt) ein Atom in einem Molekül ersetzt. Dabei wird das ersetzte Atom aus der Verbindung entfernt und das Radikal an das Molekül gebunden. Bei dieser Reaktion gibt es drei wesentliche Schritte: Startreaktion, Kettenreaktion und Kettenabbruch.

Startreaktion

Bei der Startreaktion werden mithilfe von Energie Radikale gebildet. Diese entstehen durch eine homolytische Spaltung einer Einfachbindung. Die getrennten Verbindungselektronen werden gleichmäßig auf die beiden Atome aufgeteilt. homolytische spaltung

Kettenreaktion

Eine Kettenreaktion ist eine chemische Reaktion, die aus gleichartigen und einander bedingenden Teilreaktionen besteht. Dabei ist ein Produkt einer Einzelreaktion Ausgangsprodukt für eine Folgereaktion.
Bei der radikalischen Substitution handelt es sich bei den Teilreaktionen immer um eine Reaktion eines Radikals mit einer Einfachbindung. Das entstehende Radikal reagiert dann wieder mit einer anderen Einfachbindung eines anderen Moleküls. Diese Art von Reaktion kann unendlich oft durchgeführt werden.
Kettenreaktion
Kettenreaktion 2

Kettenabbruch

Die Kettenreaktion endet, sobald zwei Radikale aufeinandertreffen und miteinander reagieren, indem sie eine Einfachbindung bildet. Dabei handelt es sich dann um den Kettenabbruch, da diese Radikale anschließend nicht mehr für eine Kettenreaktion zur Verfügung stehen. Dabei können ganz verschiedene Produkte entstehen. Das hängt davon ab, welche Radikale miteinander reagieren. Im Folgenden sind drei verschiedene Beispiele abgebildet:
Kettenabbruch

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