Nomenklatur (Chemie)

Die Nomenklatur in der Chemie (nach IUPAC) dient der systematischen und international einheitlichen Namensgebung von chemischen Stoffen. Der durch die Nomenklatur vergebene Name eines Stoffs muss Rückschlüsse auf die entsprechenden Moleküle und die dazugehörige Strukturformel zulassen.

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Im folgenden Artikel zeigen wir euch anhand von Beispielen und Erklärungen nach welchen Standards und Regeln Moleküle benannt werden.

Kapitel auf dieser Seite

Regeln der Nomenklatur

  1. Längste C-Kette im Molekül bestimmen
    1. Ring vor Kette
    2. Höchste Funktionalität in längster Kette
    3. Größte Anzahl an Substitutionen in längster Kette
  2. Nummerierung des Stamms
    1. Kleinste Nummern für die Substituenten
    2. Höchste Funktionalität auf kleinste Nummer
  3. Stammname anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette bilden
  4. Substituenten benennen
    1. Die Position der Substituenten wird angegeben durch die Nummer des Kohlenstoffatoms an das sie gebunden sind.
    2. Bei mehreren gleichen Substituenten werden die Positionen durch mit Komma getrennten Nummern angeben und die Anzahl der gleichen Substituenten mit Zahlwörtern (di, tri, tetra, …) nach der Position und vor dem Substituentennamen angeben
    3. Die Substituenten werden im Namen in alphabethischer Reihenfolge genannt.
    4. Nummern und Buchstaben werden immer durch einen Bindestrich getrennt.
    5. Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben.
    6. Funktionelle Gruppen wie Alkohole, Aldehyde, … werden nur im Stammnamen genannt (mit -ol, -al, …), wenn sie die höchste Priorität haben. Andernfalls werden sie mit den entsprechenden Substituentennamen genannt.

Längste C-Kette im Molekül bestimmen

Zuerst müssen wir die längste Kohlenstoffkette in dem Molekül finden. Dabei müssen wir jedoch ein paar Regeln beachten. Würden wir einfach die längste Kette wählen, wäre es die folgende:
Nomenklatur - längste C-Kette

Diese ist aber nicht die Kette, die wir hier verwenden müssen. Wir müssen folgende Regeln noch beachten:

  • Ring vor Kette
  • Höchste Funktionalität in der längsten Kette
  • Größte Anzahl an Substituenten in der längsten Kette

Ein Ring ist in diesem Molekül nicht vorhanden, also können wir die erste Regel vernachlässigen. Die höchste Funktionalität muss hier berücksichtigt werden. Die Reihenfolge der Funktionalitäten muss leider auswendig gelernt werden:

Nomenklatur Beispiele

Wir haben hier eine Carbonsäure, welche die höchste Priorität hat, und daher auf jeden Fall in der längsten Kette sein muss. Die längst mögliche Kette, in der die Carbonsäuregruppe enthalten ist, ist folgende: Nomenklatur Beispiel 2

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Da wir hier keinen Ring haben, müssen wir das auch nicht berücksichtigen. Die höchste Funktionalität muss aber in der längsten Kette sein.

Nummerierung des Stamms

Die längste Kohlenstoffkette muss jetzt durchnummeriert werden, damit wir die Positionen der Substituenten genau angeben können. Diese Nummerierung muss auch anhand von bestimmten Regeln vorgenommen werden:

  1. Die höchste Funktionalität erhält die möglichst kleine Nummer
  2. 2. Insgesamt sollen die Substituenten die kleinstmöglichen Nummern erhalten

Die höchste Funktionalität (hier die Carbonsäure) bekommt die kleinstmögliche Nummer, also die 1. Dann wird der Reihe nach durchnummeriert.

Carbonsäure

Nomenklatur durch Anzahl der Kohlenstoffatome in längster Kette bilden

Die längste Kohlenstoffkette enthält sieben Kohlenstoffatome und eine Carbonsäuregruppe. Die Mehrfachbindungen müssen ebenfalls für den Stammnamen betrachtet werden, hier also eine Dreifachbindung. Die Position der Dreifachbindung wird mit der Nummer angegeben, an der sie beginnt, also hier 6. Zwischen Zahlen und Buchstaben müssen immer Bindestrichte stehen. Der Stammname ist demnach -hept-6-ensäure.

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Substituenten benennen

In diesem Molekül haben wir drei Substituenten, die im Folgenden eingekreist sind:
nomenklatur substituenten benennen
Es handelt sich um zwei Alkoholgruppen, ein Chloratom und eine Kette aus drei Kohlenstoffatomen. Die Substituenten werden im Namen nach folgenden Regeln angegeben.

  1. Die Position der Substituenten wird angegeben durch die Nummer des Kohlenstoffatoms an das sie gebunden sind.
  2. Bei mehreren gleichen Substituenten werden die Positionen durch mit Komma getrennten Nummern angeben und die Anzahl der gleichen Substituenten mit Zahlwörtern (di, tri, tetra, …) nach der Position und vor dem Substituentennamen angeben
  3. Die Substituenten werden im Namen in alphabethischer Reihenfolge genannt.
  4. Nummern und Buchstaben werden immer durch einen Bindestrich getrennt.
  5. Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben.
  6. Funktionelle Gruppen wie Alkohole, Aldehyde, … werden nur im Stammnamen genannt (mit -ol, -al, …), wenn sie die höchste Priorität haben. Andernfalls werden sie mit den entsprechenden Bezeichnungen aus der folgenden Tabelle genannt:

nomenklatur subistuenten benennen Beispiele

Die höchste Priorität in dieser Verbindung hat die Säuregruppe, also werden alle anderen funktionellen Gruppen nicht im Stammnamen genannt. Die beiden Alkoholgruppen an den Positionen 4 und 5 werden im Namen also mit Hydroxy- angegeben. Da es zwei Alkoholgruppen sind, benötigen wir noch das Zahlwort di zwischen den Positionsnummern und dem Namen, also ergibt sich für den Namen 4,5-dihydroxy. Das Chloratom an der Position 2 wird im Namen mit 2-Chlor angegeben. Die Alkylkette mit drei Kohlenstoffatomen an der Position 3 wird dann entsprechend mit 3-propyl angegeben.

Nomenklatur Säuren

Die Substituenten alphabethisch geordnet vor dem Stammnamen genannt, ergibt dann folgenden Namen: 2-Chlor-3-propyl-4,5-dihydroxy-hept-6-insäure

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